Атомы углерода обладают способностью соединяться друг с другом, создавая практически бесконечное разнообразие сложных органических соединений. Однако известны сложные вещества, например стекло, не содержащие углерода.
Одно время считали, что углеродсодержащие соединения могут образовываться только в процессах жизнедеятельности. Так, в моче млекопитающих была обнаружена мочевина. На этом основании она и другие аналогично открытые и выделенные вещества получили название органических. Это название так и сохранилось за ними, хотя позже многие органические вещества были искусственно получены в лабораториях из неорганических соединений.
Промышленный органический синтез
Открытия, приведшие к созданию промышленности органического синтеза, были сделаны в конце XIX в. Было установлено, что из побочного продукта, образующегося при получении кокса и светильного газа, – каменноугольной смолы – можно производить множество ценных веществ, причем многие из них были слишком сложны, чтобы получать их искусственно в лабораториях. Красители, аспирин, сахарин, взрывчатые вещества (например, тротил) были синтезированы в XIX в. на основе веществ, выделенных из каменноугольной смолы.
Общим фрагментом молекул многих продуктов переработки каменноугольной смолы оказалась группировка из 6 атомов углерода, соединенных как бы в кольцо (цикл). Как и в других молекулах, химические связи в этой группировке образуются вследствие перекрывания электронных орбиталей отдельных атомов, но эти орбитали расположены не как обычно – между 2 соседними атомами, – а охватывают все 6 атомов углерода, образуя общее электронное облако, так что каждый из атомов связан с соседним не ординарной и не двойной, а как бы полуторной связью.
Простейшее из соединений такого типа, в котором каждый из 6 атомов углерода связан еще с атомом водорода, — бензол. Он имеет формулу С6Н6 и наряду с другими веществами содержится в каменноугольной смоле. Сейчас бензол получают также при переработке нефти. В некоторых соединениях бензольные кольца «спаяны» между собой – полициклические углеводороды, например нафталин, бензпирен (канцерогенное вещество) или препарат ЛСД, вызывающий галлюцинации.
Многие из сложных органических веществ, встречающихся в природе, не содержат бензольного кольца. Напротив, они построены в виде длинных цепей атомов углерода, с которыми связаны атомы других элементов. В состав молекул органических веществ почти всегда входит водород, а также довольно часто кислород и азот. К таким соединениям принадлежат широко распространенные в природе жиры, воска, сахара и белки.
Синтетические полимеры и их получение
Органические соединения лежат в основе одной из наиболее важных отраслей современной промышленности — бурно развивающегося производства и использования синтетических полимеров (пластмасс, резин, волокон). Полимерами в широком смысле этого слова называют любые очень большие молекулы, построенные из повторяющихся одинаковых небольших молекулярных фрагментов – мономеров.
Большинство органических полимеров образуется «сшиванием» молекул мономеров в реакциях полимеризации или конденсации. В первом случае в качестве исходных обычно используются мономеры с двойной связью в молекулах, которые связываются между собой за счет электронов двойной связи, разрывающейся во время реакции. Во втором случае в процессе реакции от молекул мономеров «отрываются» концевые группы, образуя новые несложные молекулы, а оставшиеся группировки мономера «сшиваются» между собой.
Природные и синтетические каучуки принадлежат к полимерам, образующимся в реакциях полимеризации. Однако многие синтетические волокна, как и их природные «двойники» – шерсть и хлопок, – относятся к полимерам, образующимся в результате реакций конденсации. Свойства синтетических полимеров зависят от того, какие исходные вещества использовались для их получения. Поэтому, тщательно подбирая исходные материалы, можно получать синтетические волокна с самыми разнообразными свойствами.
Синтетические материалы могут быть волокнистыми или эластичными, как резина, прозрачными или светонепроницаемыми, твердыми или гибкими. Их свойства можно видоизменять бесконечно, благодаря чему они широко используются во всех областях жизни.
Цепи, включающие атомы кремния
Кремний расположен в периодической системе элементов непосредственно под углеродом, и логично было бы ожидать у него сходные с углеродом химические свойства. Однако из-за большего размера атомов сам кремний не склонен образовывать длинные цепи. Тем не менее в полимерах, называемых силиконами, имеются длинные цепи из чередующихся атомов кремния и кислорода. В силиконах, вырабатываемых промышленностью, обычно присутствуют и органические группировки. Эти полимеры находят широкое применение для изготовления, например, искусственных клапанов сердца.
Подобно углероду, кремний может образовывать четыре связи, а кислород – только две. Это приводит к тому, что в повторяющихся фрагментах цепи —Si—О— каждый атом кремния может быть связан с 4 атомами кислорода. А если каждый из атомов кислорода в свою очередь связан с другими атомами кремния, то возникает трехмерная полимерная структура с общей формулой SiO2. Песок и стекло состоят преимущественно из таких неорганических полимерных фрагментов. Подобная же структура лежит в основе строения кварца, сходные по строению фрагменты образуются и при производстве фарфора и керамики.